pipを使っていると、「pip install --ugrade pip」しろと表示される時があると思いますが、
素直に実行すると失敗する場合がありました。
（自分の場合はWindows7 + Python3.4.3でした。）
どうやらWindowsでは以下コマンドを使わないといけないようです。
python -m pip install --upgrade pip
しかし一度失敗してしまうと、
ImportError: No module named 'pip'
みたいなエラーが出てpip自体が使えなくなってしまいます。
良い解決策かどうかわかりませんが、get-pip.pyを入手して実行することにより再度pipが使えるようになります。
こちらからget-pip.pyを入手
https://raw.github.com/pypa/pip/master/contrib/get-pip.py
pythonで実行
> python get-pip.py
